Ursprünglich waren die Leningrad Cowboys eine fiktive Band, die der finnische Regisseur Aki Kaurismäki für seinen Film Leningrad Cowboys Go America (1989) erfand. Das Ensemble setzte er hauptsächlich zusammen aus den Mitgliedern einer bestehenden BAnd, den seit 1975 existierenden, in Finnland sehr bekannten Sleepy Sleepers, die musikalisch dem Punkrock nahestanden. Die geographische Zuordnung der Band bleibt im Film unklar. Durch den Namen und z.B. den Auftritt eines “sibirischen Parteifunktionärs” mit rotem Abzeichen sowie durch den Vortrag russischer Volkslieder wird auf eine russische Musikgruppe gedeutet. Trotzdem sprechen alle “Russen” im Filmoriginal finnisch, solange sie in ihrem Herkunftsland sind.

Die Leningrad Cowboys spielen eine Mischung aus Coverversionen bekannter Pop- und Rocksongs und russischen Volksliedern. Einige Eigenkompositionen beschäftigen sich thematisch mit Klischeevorstellungen über die Sowjetunion.

Die Instrumentierung ist ebenfalls eine Mischung aus typischen Rockmusik-Instrumenten wie Schlagzeug, Gitarre und E-Bass sowie traditionellen Musikinstrumenten wie Akkordeon, Tube, Trompete, Klarinette, Geige und Ukulele. Viele Bandmitglieder spielen mehrere Instrumente, so dass vielfältige Kombinationen eingesetzt werden.

Die Arrangements sind bewusst eigenwillig, die Kapelle spielt mit den verschiedensten Stilrichtungen und Tempi, die sie häufig gezielt gegen die traditionelle Spielweiseder Stücke stellt. Allein im Film sind neben anderen die höchst unterschiedlichen Stilrichtungen Polka, Rock´n Roll, Country und Mariachi untergemsicht. Oft werden die Genres dabei karikiert, die Leningrad Cowboys betätigen sich wesenltich als Musikparodisten. Damit korrespondieren auch die Film- und Bühnenauftritte: Teilweise stehen die Musiker stoisch da, ohne die geringste Miente zu verziehen, teilweise hopsen und albern sie wild herum.